何尚之晚年，曾一度想要急流勇退。他“致仕于方山”（在方山退休），并写了一篇文采斐然的《退居赋》以明其淡泊之志。看起来是要功成身退，安享晚年了。
然而，事情出现了反转。由于他在朝中声望太高，能力太强，朝廷“上（皇帝）不许”（不准他退休），再三征召挽留。结果，何尚之“不得已，又出任职”（不得已，又出来做官了）。这下可被同僚抓住了把柄。
名将沈庆之性格直率，有一次在面对朝廷任命时，就拿何尚之的例子开涮，他直接说：“沈公不效何公去而复还也！”（我沈公可不学何公，走了又回来！） 这话说得何尚之是“有愧色”，场面一度十分尴尬。这大概就是古代的“真香定律”现场版了，也成了何尚之光辉生涯中一个略带喜剧色彩的小插曲。这说明即便如他这般谨慎，也难免会遭遇舆论的压力和人性的小小考验。
职场生存启示：何尚之的为官之道很清晰——守住底线（如暗中救人）、不结党营私、关键时刻敢于担当（劝谏）、对权力保持敬畏和距离、懂得审时度势。这些原则，放在今天的职场，尤其是复杂的组织环境中，依然具有深刻的借鉴意义。当然，“退休返聘”需谨慎，以免陷入“真香”窘境。
第五幕：“猴相”的真性情——历史记载中的有趣灵魂
抛开官场上的严肃面孔，历史上的何尚之其实是个很有烟火气和幽默感的人。
场景一：与颜延之的“互损日常”与路人神补刀
何尚之与颜延之（南朝着名诗人，与谢灵运齐名）是少年好友，两人感情深厚。巧的是，两人都身材矮小。于是，互相调侃就成了他们友情的独特表达方式。何尚之称颜延之为“猨”（猿），颜延之则回敬称何尚之为“猴”。（《南史》记载：“二人短小，尚之常谓延之为猨，延之目尚之为猴。”）
于是，就有了开头那一幕。
这段子要是放在今天，绝对能上热搜，标题就是：“史上最惨互损现场，路人补刀绝了！”可以想象颜延之当时的表情是何等精彩。这段记载也让我们看到，在严肃的历史背后，古人的生活也有如此生动有趣的一面。
场景二：简约朴素的“清官”生活作风
与当时奢靡的官场风气形成鲜明对比的是，何尚之个人生活极其简朴。《宋书》说他“立身简约，车服率素”。坐的车、穿的衣服都很朴素。更值得一提的是，“妻亡不娶，宅无姬妾”。妻子去世后，他一直没有再娶，家中也没有蓄养歌姬妾室。这在三妻四妾常态化的古代，尤其是他这样的高官中，是非常难得的品德，堪称当时的“模范鳏夫”和“清流代表”。
场景三：面冷心热，不徇私情的性格
史书记载他因为不推荐亲朋做官而“以此见怨”（因此招来怨恨），但也“以此见称”（也因此被人称赞）。这种坚持原则、不搞裙带关系的性格，让他得罪了一些人，但也赢得了更多人的尊重，树立了公正无私的形象。
第六幕：历史评价与现代启示录
场景一：历史地位与评价
何尚之作为南朝刘宋政权的一位核心重臣，其历史形象在《宋书》、《南史》等正史中呈现出复杂而多维的图景。史家对其评价褒贬兼具，但总体上肯定其作为“吏才”与“宿望”的功绩。
首先，史书高度评价其政治识见与吏治才能。《宋书》记载了他数次精准的政治预见，如察觉范晔有“异志”，劝文帝外放之以防患未然。事后文帝叹服：“吾所不及也。”其在经济上反对“以大钱当两”之策，指出其“富者自倍，贫者弥困”的弊端，展现了其洞察时弊、体恤民情的务实眼光。
其次，史家称许其个人品行与为政风格。 他“立身简约，车服率素”，妻子亡故后不复娶，亦无姬妾，在奢靡的士族社会中堪称清流。为官时“畏远权柄”，虽“亲朋故旧一无所荐”而招怨，却也因其不结党营私而得以在权力漩涡中保全，并被尊为“简穆”（谥号），这正是对其品行的盖棺定论。
然而，史书亦不讳言其争议之处。 其于乱世中周旋于弑君的元凶刘劭，虽进言保全了众多性命，但也被授以司空、尚书令等高官，此举在忠君观念下难免遭人非议。此外，他“去而复还”的退休经历，被时人沈庆之讥讽，亦显露出其在仕途进取与功名之心上的矛盾，《宋书》将此轶事载入，微言大义地透露出史家的审慎态度。
综上所述，依据史书评价，何尚之是一位兼具清醒政治头脑、务实治理能力与个人道德操守的能臣。他并非完美无缺的忠臣典范，而是在动荡时局中，以睿智、谨慎乃至些许圆滑，力求维持政局稳定并保全自身的务实政治家。其一生，正是刘宋前期政治变迁的一个缩影。
场景二：现代启示录
第一课：转型的力量
何尚之从问题青年到政坛领袖的转变告诉我们，人生任何时候重新开始都不晚。过去的错误不能定义你的未来，真正的强者在于勇于蜕变。
第二课：远见的价值
他在政治（预判范晔）、经济（反对不当货币政策）上的远见卓识提醒我们，无论在哪个领域，培养洞察未来、预见风险的能力至关重要。
第三课：原则的智慧
不结党营私、敬畏权力、体恤民情，这些原则是他安身立命的根本。在当今社会，坚守职业道德和做人底线，同样是赢得长久尊重和成功的关键。
第四课：幽默的智慧与真友情
即使身处高位，也不失生活情趣和幽默感。他与颜延之的“互损”见证了真正的友情能够超越身份地位的束缚，为沉重的人生增添亮色。
第五课：平衡的哲学
他既能在必要时直言进谏，又懂得在乱世中明哲保身；既有济世情怀，又不忘个人修养。这种在“进”与“退”、“刚”与“柔”之间的平衡智慧，值得深思。
尾声：在历史的钢丝上优雅行走
回顾何尚之近八十载的人生，我们看到的不只是一个官员的升迁轨迹，更是一部在乱世中保持尊严、智慧与人性温度的生存指南。
他从赌桌走向朝堂，从轻浮少年成长为国之栋梁；他既能创立“南学”引领思潮，又能直言进谏体恤民情；他历经腥风血雨却得以善终，身处权力中心而保持本心；他身居高位却生活简朴，严肃从政却不乏幽默友情。
这位被好友戏称为“猴”的智者，确实如灵猴般，在历史的钢丝上优雅行走，每一步都精准而稳健，在保全自身与践行道义之间找到了难能可贵的平衡点。他的故事，穿越一千五百多年的时光尘埃，依然能给我们以深刻的启示：无论时代如何变迁，守住本心、保持远见、不失幽默、坚守原则，或许就是最好的处世之道。
而在所有这些品质之上，最重要的是——无论手中拿的是什么样的牌，哪怕开局是一手烂牌，也要用心打好它，因为人生这场游戏，最大的赢家往往是那些懂得学习、适应和坚持的智者。何尚之，这位南朝的“猴相”，无疑就是这样的一位终极赢家。
仙乡樵主读史至此，有诗咏曰：
赌枰收处立朝堂，四帝枢庭鬓未霜。
谏阻仙山销国帑，智窥逆相警君王。
南庠聚士开宗脉，乱世全身有义方。
莫笑归来还复去，千秋青史记行藏。
又：南朝刘宋名臣何尚之，其人生轨度殊奇。少时轻狂好赌，长而蜕骨成清流，历事四朝而居枢要。谏止玄武湖工程、预察范晔逆谋、创立南学聚徒讲经，更与颜延之“猿猴相谑”留千古雅趣。今以《最高楼》词牌摹其风骨，于历史烟云中钩沉这位政坛常青树的立身之道。全词如下：
金陵客，赌戏少年游。蜕骨换清流。
谏湖山月停銮辂，辨星躔兆避吴钩。
立南庠，开绛帐，聚名俦。
也自笑、素衣乘瘦马。也自守、孤灯观代谢。
猿鹤伴，傲王侯。
经朝雨雪磨圭璧，九重恩诏赐松楸。
问先生，云散后，几峰留？