不过于禁的“严”有时候也到了不近人情的地步，这为他后来的悲剧埋下了伏笔。建安十一年，于禁的老乡昌豨反叛了。说起昌豨这个人，也是个奇葩，他这辈子反复无常，先后投靠过吕布、刘备、曹操，光是叛曹就叛了四次，堪称三国时期的“跳槽冠军”。这次昌豨反叛，曹操派于禁和夏侯渊率军征讨。
于禁和昌豨是同乡，两人早年就认识，关系还不错。于禁率军包围昌豨驻守的城池后，昌豨坚守了一段时间，见粮草断绝，援军无望，就开城向于禁投降。诸将都以为于禁会看在同乡的面子上，把昌豨押回许都交给曹操处置，毕竟曹操之前已经赦免过昌豨好几次了。
可谁也没想到，于禁竟然下令把昌豨拉出去斩了。手下人都惊呆了，劝他：“将军，昌豨已经投降了，应该交给主公发落，您怎么能擅自做主杀了他呢？”于禁叹了口气，说：“主公早就有令，被包围之后才投降的人，不能赦免。我奉法行令，是为了维护军法的威严，虽然昌豨是我的旧友，但我不能因私废公。” 说完，于禁亲自监斩，把昌豨杀了。
这件事在当时引起了不小的争议，裴松之就批评于禁“曾不为旧交希冀万一，而肆其好杀之心”，觉得他太不近人情了。但曹操却很赞赏于禁的做法，认为他执法严明，不徇私情，更加信任他了。不过从这件事也能看出，于禁是个把军法和荣誉看得比什么都重的人，他一辈子都在追求“完美将领”的形象，可他万万没想到，自己最后会亲手毁掉这个形象。
建安二十四年，关羽率军围攻襄樊，曹仁被困在樊城，形势危急。
曹操任命于禁为左将军，率领七军救援曹仁。这时候的于禁已经是曹魏集团的顶级将领，手握重兵，威名远扬。
谁也不会想到，这场救援战会成为于禁人生的转折点。
于禁率领七军赶到樊城后，曹仁让他驻扎在樊城北部的低洼地带，这样既能和樊城形成呼应，又能防备关羽的进攻。于禁当时也没多想，就按照曹仁的命令扎下了营寨。可他忽略了一个重要的问题：当时已经是秋季，雨水多，而且他驻扎的地方地势低洼，很容易被水淹。
关羽是个熟读兵法的人，他一眼就看出了于禁驻军的弊端。于是关羽下令，让士兵们准备船只，同时派人堵住上游的河道，积蓄水量。没过几天，天降暴雨，连续下了十几天，上游的河水暴涨，一下子就漫过了河岸，把于禁驻扎的营寨全部淹没了。七军士兵们惊慌失措，纷纷跑到高处躲避，军队瞬间陷入混乱。
这时候关羽率领水军乘船进攻，于禁的士兵们在水中根本无法作战，只能束手就擒。于禁看着眼前的惨状，心里五味杂陈。他一辈子征战沙场，从来没有如此狼狈过。一边是汹涌的洪水，一边是关羽的大军，手下的士兵们要么被淹死，要么被俘虏，于禁陷入了绝境。
就在这时候，关羽派人劝降于禁。于禁看着身边苦苦挣扎的士兵，又想到自己一生的荣誉，内心陷入了激烈的挣扎。他知道，如果他投降，这辈子的名声就毁了；可如果他不投降，手下的士兵们都会死在这场洪水中。最终，于禁选择了投降。
而和于禁一起出征的庞德，却表现得宁死不屈。庞德是马超的旧部，后来投靠曹操，一直想立功证明自己。洪水爆发后，庞德率领少数士兵坚守在一个土堆上，和关羽的军队展开激战。关羽多次派人劝降，庞德都严词拒绝，还大骂关羽：“我受魏王厚恩，怎么会投降你这个竖子！今天就是战死，我也不会屈服！” 最后庞德力战被俘，被关羽下令斩杀。
于禁投降的消息传到曹操耳朵里时，曹操正在洛阳。听完这个消息，曹操半天说不出话来，最后叹了口气：“我和于禁相知三十年，没想到在危难时刻，他竟然不如庞德啊！” 这句话道尽了曹操的失望，也预示了于禁未来的命运。
于禁投降后，被关羽押到了荆州。可没过多久，吕蒙率军偷袭荆州，关羽兵败被杀，于禁又落到了孙权的手里。孙权一开始对于禁还不错，毕竟于禁是曹魏的名将，孙权想通过善待于禁，改善和曹魏的关系。但孙权手下的大臣们却不待见于禁，尤其是虞翻，每次见到于禁都出言不逊。
有一次，孙权和于禁一起骑马出行，虞翻看到后，当场大骂于禁：“你这个投降的俘虏，还有脸和我们主公并排骑马？” 说完还拿起马鞭抽打于禁。孙权赶紧拦住虞翻，将于禁护了下来。还有一次，孙权在宴会上宴请群臣，于禁也在座。席间有人演奏音乐，于禁想到自己的遭遇，忍不住流下了眼泪。
虞翻又站出来指责他：“你这是在装可怜，想博取同情吗？” 于禁被虞翻当众羞辱，却只能默默忍受，心里别提多难受了。
在吴国的几年里，于禁过着寄人篱下的生活，受尽了屈辱。
他每天都在盼着能回到魏国，哪怕是死，也想死在故土。黄初元年，曹丕称帝，建立了曹魏政权。孙权为了讨好曹丕，决定将于禁送回魏国。
于禁回到魏国时，已经是须发皆白，形容憔悴。
他见到曹丕后，痛哭流涕，不停地磕头请罪。曹丕表面上安慰他：“文则啊，当年春秋时期，荀林父战败后回到晋国，晋景公没有怪罪他，反而继续重用他。你这次战败是因为洪水，不是你的过错，我不会怪你的。” 说完还任命于禁为安远将军，让他去拜见曹操的陵墓。
于禁本来以为自己得到了赦免，心里还挺高兴。
可当他来到曹操的陵墓前，看到陵墓墙壁上的壁画时，一下子就傻眼了。原来曹丕早就让人在壁画上画了襄樊之战的场景：关羽威风凛凛地坐在船上，庞德怒目圆睁，宁死不屈，而于禁则跪在地上，向关羽投降。
于禁看着壁画上自己投降的丑态，又想到自己一辈子的荣誉，羞愧交加，当场就病倒了。
没过多久，于禁就在羞愧和抑郁中去世了。
曹丕给了他一个谥号“厉侯”，“厉”是恶谥，意思是“杀戮无辜、暴虐无亲”，这无疑是给于禁的一生盖棺定论，彻底否定了他的功绩。
于禁死后，他的儿子于圭继承了他的爵位。可由于于禁的“晚节不保”，于家在曹魏集团再也没有了往日的荣光。
参考《三国志》