他在东宫时，曾与黄家一位老大人共事，彼此相处融洽。哪怕是黄家老大人后来调离了东宫，在礼部官居二品侍郎，两人也不曾断了往来。
黄山先生离开黄家北上的时候，黄家发生的事也传到了这位老大人耳中。他深知家族能常出人才，少不了一位好老师的教导，而族人因为钱财利益驱逐好老师，无疑是在自毁根基。他十分恼怒，不止一次写信回老家斥责族长族老。
无奈他虽是家族中官位最高之人，却不是族长一脉，改变不了族长的想法。当知道事情结果无法改变之后，他只能将不满压在心底，同时教育儿孙，绝不能重蹈覆辙。
他私下也曾向忘年交谢怀恩抱怨过此事。谢怀恩得知黄梦龙得黄山先生教养大恩，竟然为了贪图养母留下来的财产，便诬陷黄山先生，对他十分鄙夷，曾说过：“这等小人，怎配做我大明官员？他还想入仕为官？我若见着他，定会将他踢出朝廷！”
其实，谢怀恩说完这句话后，是否还记得这件事，根本没人知道。黄老大人年迈，没两年就告老还乡了。黄梦龙脱离家族后，在外游学，艰难中了举，然后便辗转进京客居了一段时间，读书备考，但不曾与谢怀恩接触过。
洪武十八年，黄梦龙在京城参加了会试，但落榜了。他沮丧过后，又很快振作了起来，还跟其他人说，不是他学问不足，而是有人故意妨碍他的前程，哪怕他高中榜首，也会被黜落的。倘若不是此人暗中作梗，他相信自己定会名列前茅。
当时听到他说这话的人，就有同族的黄梦麒、黄梦麟兄弟俩。他们都觉得，黄梦龙这话可能是说给他们听的，想让他们知道，即使同样落了榜，他黄梦龙也认为自己比他们高明。
黄梦麒、黄梦麟兄弟都觉得啼笑皆非，不明白他是哪里来的自信。他失去了黄山先生的教导后，不像族中兄弟们还能另请家乡的名师指点，只能四处游学，虽然也曾请教过各地名士，但与从前有人手把手悉心教导时的日子根本没法比。
他能考中举人，都是靠黄山先生从前给他打下的好底子，却因没有好老师教导，难以再进一步。
他在京中客居多年，也不是没跟旁人来往过，却从未传出过什么才学名声，也不见有什么惊世佳作，可见他早已沦落为平庸之辈，泯然众人了。如今他却大言不惭地说自己是被人打压才未得榜首，真是好厚的脸皮！
黄梦麒、黄梦麟兄弟对黄梦龙的话不以为然，但后者却仿佛要向他们证明自己所言非虚，便说出了谢怀恩曾经说过的话。
当时谢怀恩依然还在东宫为官，更得太子器重了，但并不曾担任科举考官，也没听说评价过哪位考生。黄梦麒、黄梦麟兄弟对黄梦龙的话半信半疑，但写信回族中求问过黄老大人后，确定了谢怀恩确实说过这么一番话。
黄梦龙得了准信，越发认定自己是被谢怀恩打压了。
正好那一年，黄山门下的薛德诚在会试榜上有名，名次还相当靠前，一时间名声大噪。黄梦龙越发感到不忿，认为同样是黄山先生教出来的学生，自己资历更深，受教时间更长，天资也更好，若不是遭到打压，名次只会比薛德诚更高。
他心怀怨愤，很快离开了京城，不知往何处去了。黄梦麒、黄梦麟兄弟也没理会，只是抓紧时间与京城众举子考生们结交往来，经营自己的人脉。
不过对于黄梦龙的话，他们还是记在了心里。