陈平是彭城之败前，刘季攻略河内的司马昂时，于修武投靠刘季的。彭城兵败后，陈平没有反水，而是再度回到刘季的军中。刘季任命他为亚将，协助韩王信布置荥阳的防线。这期间，周勃和灌婴都向刘季报告说，陈平虽然相貌出众，但未必有真才实学，而且品行不端：“臣闻平居家时，盗其嫂；事魏不容，亡归楚；归楚不中，又亡归汉。臣闻平受诸将金，金多者得善处，金少者得恶处。平，反覆乱臣也，原王察之。”
刘季得到自己亲信的小报告，自然也不敢轻忽，他叫来推荐人魏无知，询问情况，魏无知回答道：“臣所言者，能也；陛下所问者，行也。楚汉相拒，臣进奇谋之士，顾其计利国家否耳。盗嫂受金又何足疑乎？”我向你推荐的是他的才能，不是他的品行啊！
刘季又叫来陈平，亲自责问他：“先生事魏不中，遂事楚而去，今又从吾游，信者固多心乎？”来回反复跳槽是几个意思？
陈平回答道：“臣事魏王，魏王不能用臣说，故去事项王。项王不能信人，其所任爱，非诸项即妻之昆弟，虽有奇士不能用，平乃去楚。闻汉王之能用人，故归大王。臣裸身来，不受金无以为资。诚臣计画有可采者，大王用之；使无可用者，金具在，请封输官，得请骸骨。”我反复跳槽是因为以前的老板都不用我，如果你也不打算用我，现在我就可以走！
刘季果然是个有作为的老板，立即拜他为护军中尉，所有将领的业绩考核都归他管；还一次性给了他四万金，只管结果，不问过程，想贪只管贪。四万金可不是小数目，当时赏千金，封万户侯几乎是封赏的天花板了，四万金是四十个万户侯。
陈平以前是项籍军中的都尉，对项籍上层的关系与矛盾和较深的认识。他很深刻地认识到，项籍所信任的只是项氏本家，或其外戚，对外姓官员都只抱有利用的态度，而无法真的信任。而他手下真正有色的官员几乎都是外姓，离间起来并不困难。现在两军和谈，使者往来频繁，给了陈平许多行使离间计的机会。比如，有一次，陈平以最高的礼节接待项籍的使者，但见使者后，故意道：“吾以为亚父使，乃项王使！”把待遇降到最低。他还散布谣言说，钟离眛等大将战功卓著，但未能封王，心态不平。项籍疑神疑鬼，连范增劝他加强对荥阳的进攻，他也不肯听从。最终将范增逼得辞职，死在回彭城的路上。
在这种半打半谈之间，不觉就又过了一个月。关中又快到了征发士兵的时候了。刘季决定返回关中一趟，重新布置整个战局。但目前荥阳被项籍包围，刘季如何出城，成为难题。陈平出了个主意，让人假扮汉王出城投降，吸引楚军注意。这个被选中的人叫纪信，是刘季的一名侍卫，当初在鸿门宴上，步行护卫刘季逃离的就有他。据说，他长得和刘季有些相像。
陈平招募了两千妇女，于黎明时出荥阳东门，宣称说“城中食尽，汉王降。”纪信随后乘坐黄屋车，左边插着大纛出城。由于事出突然，楚军各营士卒都跑出来围观。在这片混乱当中，刘季乘车和灌婴率领数十骑一起突然打开西门，冲了出去。而二千妇人出城之后，城门也立即就关闭了。
知道了前因后果，项籍哪里还有不知道内情。但这次出降所引发的混乱却已经成为事实。望着坐在黄屋车中纪信，项籍从牙缝里挤出几个字道：“汉王安在？”纪信也不隐讳，回答道：“汉王已出矣！”项籍下令将纪信烧死。那两千妇人的命运却没有记载，也许就分给士卒了吧，毕竟就算是屠城，也是不杀女人的。
刘季在离开荥阳时，将荥阳的防御交给了御史大夫周苛、魏豹和枞公。离开荥阳后，他先进入成皋，韩王信在那里负责成皋的防御。随后就取道洛阳，进入关中。
刘季这次出来，随行人员十分精干，除了太仆夏侯婴和车右陈平外，就只有灌婴率领的几十名骑兵。从成皋到栎阳虽然有上千里路程，但刘季还是于数日内赶到。萧何征发的第二批士卒已经在栎阳成军等待了。
据说此前，刘季多次从前线派人慰问萧何，这引起萧何及其手下的警觉：刘季在前线，当然比后方辛劳得多，他为什么反而要慰问在后方的萧何呢？这是不是对萧何的不信任？所以这一次，萧何将自己家人中所有符合应征条件的三十来人都编入军中，交给刘季带上前线作战。
鉴于前线战事紧急，刘季在关中没有停留多长时间，就率领新征发的士卒出发了。这时有人建议道：“愿君王出武关，项羽必引兵南走，王深壁，令荥阳、成皋间且得休。使韩信等辑河北赵地，连燕齐，君王乃复走荥阳，未晚也。”刘季同意了他的建议，这一次没有出函谷关，出洛阳，到荥阳，而出率军出武关，至南阳，分兵占领宛城、叶城。