陈登与各路枭雄的关系，堪称一部微妙的“多角恋爱剧”。
对刘备，他是“初恋”。兴平二年（公元195年），正是陈登联合糜竺、孔融等人，推举刘备领徐州牧。他给刘备的评语流传千古：“雄姿杰出，有王霸之略。”但这段蜜月期很短——建安元年（公元196年）吕布袭徐州，刘备败走。陈登没有追随，而是选择留在徐州周旋。很多人指责他“背叛”，但这正是陈登的现实主义：他不效忠任何具体人物，只效忠于“徐州利益最大化”。
对曹操，他是“政治婚姻”。出使许昌后，陈登获得广陵太守的任命，表面归附曹操。但他治理广陵的六年（196-202年），几乎是独立状态。曹操的政令到此要打折，孙策的军队到此要碰壁。陈登的算盘是：借曹操的“大义名分”巩固自身，又不让曹操势力真正渗入江淮。这招“借壳上市”玩得炉火纯青。
最精彩的是他对吕布的“驯兽术”。表面恭顺，实则架空。吕布命陈登采购军粮，陈登故意从江东高价购米，让吕布财政吃紧；吕布欲联合袁术，陈登暗中向曹操报信。更绝的是，建安三年（公元198年）曹操征吕布，陈登率郡兵为先锋，却故意放缓行军，等吕布与曹操两败俱伤。下邳城破后，陈登第一时间接管徐州府库——里面粮食军械完好无损，因为守库官是他陈氏旧部。
这种“永远站在胜利者一边，但永远保持安全距离”的策略，让陈登在乱世中始终保有主动权。但这也注定他不会被任何一方完全信任——刘备视其为“故人但非心腹”，曹操称其“可用但需提防”。
五、早逝之谜与历史伏笔
建安五年（公元200年），陈登突然病逝，年仅三十六岁。关于他的死因，除华佗医案中“寄生虫复发说”外，还有两个疑点：
其一，死前政治动作异常。去世前三个月，他突调大批郡兵屯驻淮阴，并加固城池。这明显是针对孙策的动作——当年孙策正计划二次北伐。但以陈登一贯的谨慎，为何不寻求曹操支援？或许他已察觉曹操在官渡与袁绍对峙，无力东顾，决心独立抗孙。
其二，继承人安排蹊跷。陈登有三子，却将广陵军政托付给弟弟陈应。更怪的是，陈应不久即“为孙策所破”，广陵易主。以陈登之能，岂会不知弟弟非孙策对手？有种阴谋论认为：这是陈登为保全家族的“苦肉计”——让出广陵，换取陈氏在曹操治下的平安。
无论真相如何，陈登之死改变了江淮格局。他若多活十年，或许：
孙策未必能轻易渡江，三国鼎立局面可能推迟；
广陵若在陈氏手中，曹魏对江东的压力将倍增；
甚至，以陈登在徐州士族的号召力，或可形成第四股势力。
可惜历史没有如果。陈登死后，广陵先后被孙吴、曹魏拉锯争夺，最终在魏晋时衰落。他重修的邗沟，却在隋代被纳入大运河体系，成为南粮北运的要道——这或许是他对历史最持久的贡献。
六、被演义遮蔽的历史真容
在《三国演义》中，陈登被严重边缘化，仅作为“衣带诏事件”的配角出现。罗贯中将这位江淮枭雄简化为一个“识时务的谋士”，实在可惜。
真实的陈登，至少有三重被遮蔽的面相：
第一，他是汉末“郡守割据”的典型代表。在中央权威崩解、军阀混战的夹缝中，一批拥有地方根基的太守（如陈登、刘表、士燮）通过精妙平衡，实现了事实独立。这种模式，是理解汉末至魏晋政治转型的关键。
第二，他是江淮地域利益的终极扞卫者。陈登所有决策的底层逻辑，都是“保徐州、兴广陵”。为此他可以今天联刘、明天附曹、后天抗孙。这种强烈的地域主义，预示了后来东晋南北朝“南人北人”的对立。
第三，他是技术官僚的早期典范。修水利、兴屯田、整户籍、练精兵——陈登的治理展现出现代官僚的务实精神。他死后四十年，曹操之子曹丕推行“九品中正制”，正是试图将陈登这类地方豪族纳入体制。从这个意义上说，陈登是士族政治的先声。