白天，织田军靠着人数优势，轮番冲锋，试图消耗城中守军；夜晚，织田军又派人偷袭，可下间赖旦早有防备，城墙上灯火通明，守军严阵以待，每次偷袭都以织田军失败告终，还被守军趁机斩杀不少士卒。
三天时间里，织田军损失千余，却依旧没能攻破长岛，甚至连城墙的一道缺口都没能打开。柴田胜家所部经过三天猛攻，早已疲惫不堪，士气低落，不少人甚至抱怨，再也不想冲锋陷阵；佐久间信盛的损失虽然不如柴田胜家惨重，却也已是人心惶惶，个个无心恋战，就等着撤退的命令；织田信长的本阵，也因为连日督战，疲惫不堪，粮草消耗越来越大。
无奈之下，织田信长只能下令，暂缓攻势，让柴田胜家和佐久间信盛率领各自部队，撤回驻地休整，等调整好状态后，再发起新一轮的进攻。他心里清楚，这次征伐，已经不可能再像他预想的那样顺利，只能先撤退，再从长计议。
接到撤退命令的柴田胜家，虽然心中不甘，却也只能服从。他下令麾下士卒收拾行李，准备撤退，同时安排氏家卜全率领部分士卒殿后，掩护大部队安全撤离。而佐久间信盛，接到撤退命令后，简直像是松了一口气，比打了胜仗还要高兴。他立刻下令轻装简行，加快撤退速度，安排少量士卒佯装殿后，实则早已做好了随时撤退的准备。熟悉他的都知道，这位“撤退佐久间”，最擅长的就是在撤退时保全自身，这次肯定也不会例外。
下间赖旦看到织田军开始撤退，眼中立刻闪过一丝光芒。他等待这个机会，已经等了整整三天了，他就是要等织田军士气低落、疲惫不堪的时候，发起追击，给予致命打击。“传令，开门，全军出击，堵住织田军的撤退路线，务必重创！”下间赖旦下令道，语气极为坚定。
随着下间赖旦一声令下，长岛的大门缓缓打开，数千守军手持刀枪，跟着下间赖旦冲出，随后分成两路，分别向着柴田胜家和佐久间信盛的撤退路线追去。下间赖旦早已算好了织田军的撤退路线，在沿途的狭窄小路和沼泽地带，布置了大量伏兵，就等着织田军自投罗网。
最先遭遇伏击的是佐久间信盛，当他的部队撤退到一处狭窄小路时，两侧沼泽，突然冲出大量伏兵，铁炮声和呐喊声瞬间响起，织田军顿时陷入混乱。可就在所有人都以为，佐久间信盛这次肯定要遭受重创的时候，这位“撤退佐久间”却展现出了他的独门绝技。
只见佐久间信盛丝毫没有慌乱，立刻下令，麾下放弃所有笨重物资，沿着小路两侧，快速撤退，同时让佯装殿后的士卒，故意发起反击，吸引伏兵注意。他自己则带着主力，借着地形掩护，飞快撤离了伏击圈。
那些伏兵，原以为能一举歼灭佐久间信盛，却没想到，佐久间信盛撤退得如此之快，如此有条不紊，等他们反应过来的时候，织田军主力已经跑得无影无踪，只剩下一些被丢弃的物资和少量殿后士卒。
就这样，下间赖旦精心布置的伏击，硬是被佐久间信盛给溜了过去，除了缴获一些物资，斩杀少量殿后士卒之外，几乎没有取得任何实质战果。消息传到织田军这边，不少人都忍不住调侃，“果然是‘撤退佐久间’，这撤退的本事，放眼整个天下，恐怕没人能比得上”。
与佐久间信盛的全身而退相比，柴田胜家这边，可就惨多了。他的部队撤退到太田口附近的一处小路时，遭到了下间赖旦主力的伏击。伏兵从两侧高地和沼泽中冲出，刀枪碰撞声、呐喊声交织在一起，织田军因为连日疲惫，又毫无防备，瞬间陷入混乱，四处奔逃。
柴田胜家见状，气得怒吼一声，立刻组织士卒反击。可此时的织田军，早已士气崩溃，士卒只顾着逃命，根本不听指挥。柴田胜家亲自斩杀几名溃兵，试图稳住阵脚，可敌军却越来越多，他自己也被铁炮击中手臂，鲜血瞬间染红衣袖，疼得龇牙咧嘴，却依旧不肯撤退。
负责殿后的氏家卜全，看到大部队陷入伏击，立刻率领殿后士卒，冲上前去挡住进攻。这位西美浓三人众之一的猛将，手持长刀，奋勇杀敌，斩杀十数敌军，可敌军人数实在太多，他麾下又伤亡惨重，渐渐陷入重围。氏家卜全知道，自己今天很难活着离开了，可他依旧没有退缩，拼尽最后一丝力气，掩护大部队撤退，最终被数名敌军围攻，身中数刀，战死在了长岛。
氏家卜全的战死，彻底击溃了织田军的士气。柴田胜家看着麾下纷纷溃散，又知晓氏家卜全已然战死，心中满是悲痛和不甘，可他也知道，再这样耗下去，只会全军覆没。无奈只能咬着牙，在其余众人的掩护下，带着残余士卒，狼狈撤离了伏击圈，向着驻地逃去。
下间赖旦在后紧追不舍，斩杀了大量溃兵，缴获了无数武器粮草，直到追出数里地，确认织田军已经逃远，才下令收兵返回长岛。这场追击战，织田军损失惨重，仅柴田胜家就损失近千名士卒，还战死了氏家卜全这样的猛将，柴田胜家本人也受了伤，可谓是赔了夫人又折兵。
当柴田胜家带着残余士卒，狼狈回到驻地禀报战况时，织田信长气得浑身发抖。他看着柴田胜家受伤的手臂，又听着氏家卜全战死的消息，心中满是悔恨和愤怒。他悔恨自己太过轻敌，没有看清长岛的地形和本愿寺的实力；他愤怒柴田胜家的鲁莽，更愤怒佐久间信盛的消极避战，可事已至此，说什么都晚了。
佐久间信盛顺利回到驻地后，也第一时间向织田信长禀报战况。他丝毫没有提及自己消极避战的事情，反而把自己说得如何英勇，如何巧妙避开了伏兵追击保全麾下。织田信长看着他那副邀功请赏的模样，心中虽然不满，却也没有发作。毕竟，佐久间信盛损失最小，若是再处罚他，恐怕会寒了麾下众人的心。
就这样，织田信长发起的第一次长岛征伐，以一种虎头蛇尾的方式，彻底失败。原本信心满满，以为能一举铲除长岛愿证寺这个肘腋之患，为弟弟复仇，可最终，却损失了上千士卒，还战死了氏家卜全这样的猛将，以及柴田胜家受伤，而且佐久间信盛靠着“熟练撤退”，再次坐实了自己的称号，织田军士气大跌，只能暂时放弃征伐长岛的计划。
第一次长岛征伐的战火，虽然暂时平息，可织田信长与长岛愿证寺之间的恩怨，却并没有就此了结。所有人都知道，织田信长绝不会善罢甘休，一场更大规模的征伐，正在悄然酝酿之中。